2017 yılında Kentucky Üniversitesi’nde mezun olan Derek Willis ilk profesyonel sözleşmesini G-League’de Grand Rapids Drive ile imzaladı. Burada geçirdiği bir sezonun ardından ilk yurt dışı deneyimi için Almanya’nın BG Goettingen takımının yolunu tuttu. Bir sezon sonra bu kez bir başka Alman takımı Ratiopharm Ulm’a geçen Willis, 2020-21 sezonunda İtalya’nın Brindisi, 2021-22 sezonunda İspanya’nın Joventut Badalona ve 2022-23 sezonunda ise İtalya’nın Umana Reyer Venezia takımlarında forma giydi. Başarılı oyuncu 2023-24 sezonu öncesinde ise takımımıza katıldı.